05 共线面

共线面基本模型

分析分子中原子共线、共面的基本规律

1. 任何两个直接相连的碳原子在同一直线上。
2. 当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直 接相连的原子处于同一平面上。$CH₂=CH₂$ 、$H₂C=O$ 所有原子处于同一平面上。
3. 当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时，形成三键的原子以及与之直 接相连的原子均在同一直线上。
4. 与苯环直接相连的碳原子或其他原子与苯环在同一平面上。

TIP

最常用的一个技巧就是饱和碳 (连了四根键) 是四面体结构，存在饱和碳时不可 能所有原子共平面。

高考经典例子

经典 1

乙烯中的一个氢原子被其他原子或原子团代替后，只有与碳碳双键两端的碳原子直接相连的原子才与原有的原子共平面，如丙烯中的甲基碳原 子一定在原乙烯结构平面上，

而甲基的 3 个氢原子中至多可以有 1 个在乙烯平面上 (也可以都不在一个平面)，

因为四面体最多三个原子共面，最多甲基碳 和 甲基上一个氢 和 甲基的相邻碳共面，因此 最多共面原子是 7 个，最少是 6 个。

经典 2

苯乙烯

其结构中存在苯的结构和乙烯结构，这两个结构所 构成的平面存在交线，如图

最少 12 个原子共面。

最多 12 + 6 - 2 = 16 个原子共面。

苯结构 12 个 原子共面，乙烯结构 6 原子共面。

经典 3

正丙苯分子中最多有 9 个碳原子共面。

左侧丙基 三个碳，三点一面可以处于同一平面 $\alpha$。右侧苯结构 12 原子共面 $\beta$。

$\alpha$ $\beta$ 平面可以旋转到同一个平面上。

最多共线原子只有 4 个。

经典 4

苯乙炔分子中最多有 6 个原子共直线。

两个苯环相连，有更复杂的共线情况出现，例如如下图可以有 八个原子共线

经典 5

“小分子胶水”(结构如图) 能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白，该分子中所 有碳原子不一定共平面。

经典 6

苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如下图，分子中 最多 8 个碳原子共平面。

一般来说如果碳原子形成的环不是芳香环（苯环）且碳环中碳原子数目大于 4（等于 4 C 原子可以共平面），则碳环中所有碳 原子不能全部共面。

但是有例外，环戊二烯中五个碳原子可以共平面。环戊二烯共面的碳原子数目答案为 5。