06 乙酸（重要）

乙酸的分子组成与结构

含有羧基的酸一般称为羧酸。

比如有句话是这样说的：甲酸等于蚁酸，乙酸等于醋酸。

甲酸最早从蚂蚁中提取出来，所以叫乙酸。能是人的皮肤起包，红肿瘙痒。

乙酸的物理性质

乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇。当温度低于熔点时（16.6℃），会凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又叫冰醋酸。

乙酸的化学性质 - 酸性

可以是紫色石蕊试液变红。

TIP

有机化学中，可以使指示剂变色，想到羧基。

电离方程式：

$\mathrm{CH}{\phantom{A}}_3\mathrm{COOH}\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}\mathrm{CH}{\phantom{A}}_3\mathrm{COO}{\phantom{A}}^{-}+\mathrm{H}{\phantom{A}}^{+}$

与碱（如 NaOH）发生中和反应：

与强碱或碱性氧化物 $CaO$ 反应。

与碳酸钠/碳酸氢钠反应：

$\mathrm{Na}{\phantom{A}}_2\mathrm{CO}{\phantom{A}}_3\stackrel{-\mathrm{COOH}}{\to }\mathrm{NaHCO}{\phantom{A}}_3\stackrel{-\mathrm{COOH}}{\to }\mathrm{CO}{\phantom{A}}_2\uparrow$

$\mathrm{NaHCO}{\phantom{A}}_3\stackrel{-\mathrm{COOH}}{\to }\mathrm{CO}{\phantom{A}}_2\uparrow$

TIP

在高中有机范围考试中，能与 $N{a}_{2}C{O}_3,NaHC{O}_3$ 反应，而且能生成 $C{O}_2$，想到羧基。

与活泼金属反应：

$\mathrm{Zn}\stackrel{-\mathrm{COOH}}{\to }\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\uparrow$

乙酸的化学性质 - 酯化反应

实验步骤及注意事项

一、浓 $H_{2}S{O}_4$ 的密度大于乙醇和乙酸的密度，而且混合时会放出大量的热，为了防止暴沸，实验中先加入乙醇，然后边振荡试管边缓慢的加入浓 $H_{2}S{O}_4$ 和乙酸。

二、导管末端不能伸入饱和 $N{a}_{2}C{O}_3$ 溶液中，防止实验产生倒吸现象

三、最后用分液漏斗分离乙酸乙酯。下层液体下口出，上层液体上口出（倒出来）。

注意点：

1. 必须先加乙醇，后缓慢加浓硫酸和乙酸。（为了防止浓硫酸，还因为乙酸易溶于乙醇。）

高中的浓 $H_{2}S{O}_4$ 稀释、浓硫酸酯化、浓硫酸往 $HN{O}_3$ 里加，都是浓 $H_{2}S{O}_4$ 后加。

化学方程式及酯类命名方式

$\mathrm{CH}{\phantom{A}}_3\mathrm{COOH}+\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{OH}\underset{\mathrm{\Delta }}{\stackrel{\mathrm{浓}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{SO}}{\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}}}\mathrm{CH}{\phantom{A}}_3\mathrm{COOC}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

$\mathrm{乙}\mathrm{酸}+\mathrm{乙}\mathrm{醇}\underset{\mathrm{\Delta }}{\stackrel{\mathrm{浓}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{SO}}{\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}}}\mathrm{乙}\mathrm{酸}\mathrm{乙}\mathrm{酯}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

$\mathrm{A}\mathrm{酸}+\mathrm{B}\mathrm{醇}⟶\mathrm{A}\mathrm{酸}\mathrm{B}\mathrm{醇}$

浓 $H_{2}S{O}_4$ 作用：

在反应中起到催化剂和吸水剂的作用；

饱和 $N{a}_{2}C{O}_3$ 溶液在实验中的作用为：

• ①吸收挥发出来的乙酸，

• ②溶解挥发出来的乙醇，

• ③降低乙酸乙酯的溶解度，有利于液体分层，便于观察。

实际断裂的键

用含示踪原子 ${}^{18}O$ 的乙醇参与反应，生成的产物中，只有乙酸乙酯中含有 ${}^{18}O$，则酯化反应中，乙酸和乙醇分子中断裂的各是什么键？

据信息，反应的原理应如下所示：

即反应中，乙酸断裂的是 C—O 单键，乙醇断裂的是 O—H 单键，即酸脱羟基醇脱氢。